Il est marié à Hortense et est papa de deux filles, Nina (17 décembre 2003) et Romy (11 novembre 2006).

Souvent en collaboration avec avec son frère, Calogero a composé des titres pour Florent Pagny, Hélène Ségara, Ismaël Lô, Pascal Obispo, Jenifer, Julie Zenatti, Patrick Fiori, etc. ainsi que pour la comédie musicale les Dix Commandements.

Il avoue lui même ne pas composer dans l'optique de partager mais que ce sont les titres qu'il ne voit pas dans sa propre discographie qu'il "offre" à après la séparation du groupe Les Charts paraissaient sous le nom "Calogero Bros" et poursuivaient la collaboration entre les 3 ex charts, Calogero, Gioacchino et Maggiulli pour le compte d'autres interprêtes.

Calogero n'écrit aucun des textes de ses albums. Les noms qui reviennent régulièrement pour signer les textes de ses albums sont Lionel Florence, Patrice Guirao, Alana Filippi, Raphaël, Julie D’aimé, Zazie, etc.

Calogero est bassiste mais il joue également des claviers et de la guitare. Sa formation initiale s'est d'ailleurs faite à l'orgue. On remarquera également que sur son premier album solo, il ne joue que des guitares, sur les deux suivants, il joue l'intégralité des basses.

En 2005, il entame une longue tournée, qui va se concrétiser par la sortie d’un album enregistré en concert, Live 1.0. Le disque contient des duos avec La Grande Sophie et Raphaël.

Calogero part ensuite avec ses musiciens en Toscane afin d’enregistrer son 4e album, dans une maison de vacances, pour retrouver une ambiance « ado de 15 ans avec ses potes », souligne l’intéressé.

Depuis longtemps, Calogero avait envie de faire un album avec un seul et même auteur ; dont acte, les textes proviennent uniquement de Zazie, Calogero n’ayant soufflé que deux thèmes : l’immigration, avec Suis-je assez clair ?, et l’amour virtuel, avec Pomme C. Le disque sort en 2007, et est suivi d’une tournée à partir de novembre

Le 20 avril 2009, il sort son cinquième album solo, intitulé L’Embellie. Les collaborations de Dominique A, Kent et Dick Annegarn sont annoncées pour les textes de cet album. De plus, Calogero a annoncé sur son site internet qu’il avait lui-même écrit sa première chanson (il écrivait déjà au temps des Charts). Jean-Jacques Goldman a, quant à lui, écrit C’est dit, le premier single de l’album.